Nato a Maddaloni, in provincia di Caserta, il 20 settembre 1989, appartiene ad una famiglia in cui la pallacanestro scorre nelle vene: figlio del famigerato Ferdinando “Nando” Gentile, uno dei playmaker più forti degli anni ’80 e ’90, e fratello maggiore di Alessandro, talento classe ’92 ad oggi in forza a Scafati Basket (Serie A).

Nel giro delle giovanili azzurre già dal 2007 (con la partecipazione all’Europeo Under 18), ha esordito nella Nazionale maggiore il 16 dicembre 2012, disputando l’All Star Game contro la selezione dei migliori stranieri del campionato di Serie A, con una prova da protagonista (17 punti a referto e Mvp della gara).

Dopo la stagione di esordio tra i professionisti nella Juvecaserta Basket (2005-06), Stefano ha giocato la stagione successiva a Imola e ha partecipato anche all’europeo under 18 (2007) con la casacca azzurra. 

Ha esordito in Serie A nel 2008 nella prima giornata di campionato, il 30 settembre 2007, giocando 4 minuti contro la Eldo Napoli, in una partita vinta dalla sua Olimpia Milano 69 a 60. Stefano ha poi segnato i suoi primi punti nel massimo campionato italiano il 21 ottobre, contro la Montepaschi Siena, realizzando due tiri liberi. Contestualmente ha condotto la compagine under-19 dell’Armani Jeans alle finali nazionali di categoria del giugno 2008.

Nella stagione 2008-09 viene ceduto all’Ostuni Basket nel campionato di B1, dove terminerà la stagione con 26 partite all’attivo, 17 minuti e 6,1 punti di media a partita.

Il 13 luglio 2009 viene ufficializzato il suo passaggio alla Bitumcalor Trento. 

L’anno successivo è passato alla Fastweb Casale Monferrato, squadra che militava in Legadue e, alla fine della prima stagione, ha festeggiato la promozione nella massima serie italiana. La successiva stagione in Serie A, invece, termina con la retrocessione in Legadue. 

A luglio del 2012 viene ufficializzato il suo ritorno a Caserta, in serie A. Gioca da protagonista e alla fine registrerà 10.1        punti di media, 3.1rimbalzi e 2.5 assist.

L’8 luglio 2013 viene ingaggiato dalla Pallacanestro Cantù, con cui firma un contratto biennale e dove assume un ruolo da leader: 10.4 punti di media il primo anno e 9.1 il secondo.

Il 14 luglio 2015 firma un contratto biennale con la Pallacanestro Reggiana e il 27 settembre 2015 vince la Supercoppa Italiana con la maglia di Reggio.

Il 27 aprile 2016 passa in A2, con la Virtus Bologna con cui gioca i playoff e conquista la vittoria del campionato che vale la promozione in serie A. Nella stagione seguente rimane con le V Nere in Serie A e chiude la stagione con 6.2 punti, 3.1 rimbalzi e 2.2 assist di media.

Il 25 giugno 2018 arriva la svolta della carriera con la prima firma con la Dinamo Sassari con cui giocherà sei stagioni esaltanti diventando strada facendo leader e capitano del Banco di Sardegna. 

Nella stagione ancora in corso con la maglia di Sassari ha siglato 4.7 punti, 2 rimbalzi e 2.4 assist in quasi 20 minuti di permanenza sul parquet.